Esta gran debilidad fue evidentemente: las mujeres. y siempre estuvo rodeado de las más bellas que pasaron por la portada de su revista.
Playboy fue fundada por allá en 1953 y la revista se volvió famosa por la exhibición de mujeres desnudas. Claramente el empresario estuvo rodeado toda su vida de hermosas mujeres, pero tenía sus 7 favoritas:
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