– Nirvana iba a ser el show principal de Lollapalooza 1994; sin embargo, meses antes de esta presentación, ocurrió el suicidio de Kurt Cobain y la banda fue reemplazada por The Smashing Pumpkins y Green day. En esta edición del festival, Courtney Love subió al escenario para discutir con el público la muerte de su esposo.
– En el año 1993, Rage Against the Machine realizaron una propuesta en contra de la censura y por eso, decidieron salir a tocar desnudos. Esto se debe a la publicación del sticker ‘Parental Advisory’ que se le colocaban a los discos que incluían canciones con letras explicitas.
– La presentación de Daft Punk en Lollapalooza Chicago 2007 dejó a miles de personas completamente impresionadas. Era la primera aparición de la banda y decidieron hacerlo con sus cascos puestos. Para ese momento, los integrantes de Daft Punk no eran conocidos. La agrupación tuvo que tocar su canción ‘Robot Rock’ para que el público pudiera reconocerlos. Un escenario en forma de pirámide, un gran show de luces y su música fueron suficientes para que Daft Punk enloqueciera a su púbico.
– Lollapalooza hace que sus artistas firmen contrato con una clausula ‘Radius’, la cual los certifica que si una banda es parte del cartel de festival no puede presentarte durante un periodo de tiempo antes y después del evento en un radio determinado por la organización Lollapalooza. De tal forma, los artistas que se presenten en el festival no pueden tocar en algún lugar ubicado a 300 millas de Chicago durante seis meses antes del festival y durante los 3 meses siguientes a la realización de Lollapalooza.
– En el año 2010, la banda Semi Precious Weapons se presentaba en Lollapalooza. En un momento, Lady Gaga salió al escenario a disfrutar del show y decidió tener el momento más punk de Lollapalooza. De tal forma, se tiró dos veces de la tarima hacía el público. Por la cara que tiene la artista en el video podemos decir que quería rockear.
– En Lollapalooza de 1992, Eddie Vedder de Pearl Jam y Chris Cornell de Soundgarden, bebieron cerveza de bilis del vocalista de una de las bandas invitadas a este festival.
– Durante la primera noche de presentaciones de Lollapalooza 1991, en el Compton Terrace, la presentación de Nine Inch Nails se vio interrumpida durante unos minutos gracias a un cable que estaba dañado y generaba un mal funcionamiento de los equipos de sonido. Ante los imprevistos, Perry Farrel y Dave Navarro se fueron a los puños al finalizar el concierto de esa noche.
– Perry Farrell había invitado a ‘Pavement’ para que fuera parte del cartel de artistas de Lollapalooza 1994, pero Billy Corgan dijo que si incluían a ‘Pavement’ en el mismo cartel de artistas de su banda, ellos cancelarían su presentación en el festival. Este roce se dio porque Stephen Malkmus no entendía que significaba el nombre ‘The Smashing Pumpkins’ y por eso, la banda no valía un sólo peso, algo que no le gustó mucho a Corgan.